Caan también es recordado por su papel del escritor Paul Sheldon en Misery donde compartió cartel con Kathy Bates, ganadora del Óscar a la mejor actriz, y por ser Ed Deline en la serie de televisión Las Vegas. Durante su extensa carrera fue nominado a los premios Óscar, Emmy y Globos de Oro por sus actuaciones.
“Jimmy fue uno de los mejores”, dijo hoy su representante Matt DelPaino. “No solo fue uno de los mejores actores que ha visto nuestro negocio, sino que también fue divertido, leal, afectuoso y querido. Nuestra relación siempre fue de amistad antes que de negocios. Lo extrañaré mucho y estoy orgullosa de haber trabajado con él todos estos años. Mis pensamientos y oraciones están con toda su familia durante este momento difícil”.
Después de una década en el negocio, Caan saltó a la fama a principios de la década de 1970 con papeles característicos consecutivos. Obtuvo una nominación al Emmy como Brian Piccolo, el corredor de los Bears de Chicago afectado por el cáncer en la vida real, en Brian’s Song de ABC, junto a Billy Dee Williams como el compañero corredor de los Bears, Gale Sayers. Fue la película para televisión más vista en ese momento en Estados Unidos, con una calificación de 32.9 / 48 de participación y ganó cinco premios Emmy, incluido el Programa único excepcional: drama o comedia.
Caan siguió ese éxito con su papel más conocido: el impetuoso y turbulento Sonny Corleone, el hijo mayor de Don Corleone (Marlon Brando), en El padrino de Francis Ford Coppola. La película basada en el bestseller de Mario Puzo ganó el Oscar a la Mejor Película y está considerada entre las mejores películas de todos los tiempos, esta participación le valió una nominación al Oscar. La muerte en pantalla de Caan en medio de una lluvia de balas también se considera una de las mejores del cine.
Entre los papeles más populares de las últimas décadas de Caan en cine se encuentra Elf, la película navideña de 2003 protagonizada por Will Ferrell como Buddy, un huérfano que es criado por elfos en el Polo Norte y experimenta un choque cultural y un romance cuando se aventura a la ciudad de Nueva York para encontrar a su padres biológicos. Caan interpretó a Walter Hobbs, el padre que Buddy nunca conoció y que trabajaba en una editorial de libros para niños en Manhattan.
