En 1995, Anderson produjo, creó y protagonizó la serie animada original de Fox “Life With Louie”. Como gran parte del stand-up de Anderson, “Life With Louie” se basó en gran medida en sus experiencias al crecer en Saint Paul, Minnesota, en una familia numerosa de 11 hijos.
El cómico expresó una versión ficticia de su yo de ocho años en el programa, ganando dos Daytime Emmys por actor en un programa animado. El programa se desarrolló entre 1995 y 1998. En 1996, creó y protagonizó “The Louie Show”, una comedia de situación de corta duración en CBS que fue cancelada después de seis episodios.
En los últimos años, Anderson obtuvo elogios por su actuación en la serie de comedia original de FX “Baskets”. El programa, que se estrenó en 2016 y duró hasta 2019, fue protagonizado por el co creador Zach Galifianakis como el payaso profesional Chip Baskets, que trabajaba en el rodeo local de Bakersfield, California. Anderson interpretó a Christine, la autoritaria madre de Chip, en las cuatro temporadas del programa, y recibió un Emmy como actor de reparto destacado por su trabajo en la primera temporada. Recibiría dos nominaciones más en 2017 y 2018.
Recientemente, Anderson repitió su papel de “Un príncipe en New York” en la secuela de 2021.